Высоцкий смог поступить в Инженерно-строительный институт и даже проучился там до зимы. Перед Новым годом всю ночь работал над сложным чертежом, а когда тот был готов, залил его чернилами и твердо решил идти в Высшую театральную школу.
Всю жизнь посвятил Театру на Таганке. Когда его привели к Любимову Юрию Петровичу, тот попросил Высоцкого спеть. С собой у артиста была старая гитара, вся клееная-переклеенная, ее постоянно приходилось подкручивать.
Высоцкий исполнил 15 песен, весь театр прибежал их послушать. Любимов спросил чьи песни поет бард, и когда услышал ответ, взял трудовую книжку Высоцкого со словами :" Вы приняты".
Затем посмотрел в трудовую, увидел увольнения за прогулы и нарушение трудовой дисциплины, положил ее в пепельницу и поджёг со словами: "Заводите новую."
Во время его жизни, власти не разрешали показывать с ним концерты или интервью. Когда он получил приглашение на озвучивание роли Волка из "Ну, погоди!", то тут же потерял его из-за вмешательства властей. Волка блестяще озвучил Анатолий Папанов.
Часто устраивал дебош в различных общественных заведениях. Однажды это послужило тому, что Высоцкий познакомился со своей второй женой. Красавица Людмила Абрамова подарила ему старинное фамильное кольцо с аметистом, чтобы Владимир смог заплатить за то, что натворил. Именно в этом браке родились сыновья Никита и Аркадий. И кольцо Высоцкий потом выкупил и вернул.
После того, как Людмила родила сына, Владимир в ночи помчался в ресторан и накупил всякой еды, включая жареного цыпленка. У Людмилы была очень строгая диета, и Владимир знал, что девушка всегда голодная. После родов ей разрешили всё, вот артист и накормил любимую жену.
Пока она наслаждалась едой, Высоцкий занимался тем, что залезал на фонарный столб, чтобы увидеть сына Аркадия. Однажды увидел в телевизоре, как негры на пальмы лезут, с ремешком, и сам натренировался карабкаться подобным способом.
В Париже, будучи уже с Мариной Влади, едва не угодил за решетку по подозрению в краже автомобиля, потому что по советской привычке начал снимать зеркала и дворники со своей машины.